Incluye referencias bibliográficas (páginas 299-312).

Una historia de fronteras. La economía mundo y los imperios en la historia urbana del Caribe -- Para una tipología histórica: ciudades enclaves, desarrollistas y de servicios -- Santo Domingo, la suerte cambiante de la Ciudad Primada. El breve apogeo del siglo XVI -- Las razones de los retrocesos: el costo de la desconexión -- El empobrecimiento generalizado y la ruralización -- La ciudad que olvidó sus murallas -- El siglo XIX: la ciudad del pasado ido -- El lento despertar del siglo XX -- La ciudad de Trujillo (1930-1961) -- La imperfecta construcción de la metrópoli post-trujillista -- Las dos ciudades: pasarelas y callejones -- La modernidad epidérmica: los problemas estructurales de la ciudad contemporánea -- San Juan: la ciudad y sus muros. La ciudad fortaleza: San Juan como pivote geopolítico/militar del imperio -- La ciudad sobre si misma: la lenta evolución de la ciudad enclave -- La lucha social por el espacio en la ciudad amurallada -- El desafío de la isla: las rivalidades interurbanas -- La ciudad desperezada y los inicios de la ocupación americana: des y reterritorialización -- Entre la nostalgia y el desorden: la explosión urbana y las ciudades de los automóviles -- De arrabales y caseríos: las políticas de viviendas y la pobreza urbana maquillada -- La ciudad inviable: pobreza, inseguridad y desastre ambiental --

La Habana: la ciudad arrogante. La aldea industriosa: la proeza urbana de fines del siglo XVI -- Las flotas y el despegue urbano -- Clases y colores en la ciudad portuaria -- La ciudad golosa: la expansión del hinterland productivo de la metrópoli -- Los desasosiegos de la ciudad elegante: obras urbanas y necesidades crecientes -- La ciudad que saltó sus murallas: el negocio inmobiliario del glacis -- Las leyendas de la Habana republicana -- La ciudad en crecimiento en la primera mitad del siglo XX -- La ciudad en busca de su perfil: los grandes proyectos urbanísticos prerrevolucionarios -- La revolución contra la ciudad: del hombre nuevo al buen salvaje -- La 'ciudad socialista': sus planes, sus realidades -- La ciudad rota: la crisis de los 90s y el empobrecimiento -- Los retos de La Habana: debilidades y potencialidades para su futuro -- Habana/Miami -- A modo de conclusiones: economía y geopolítica en el futuro urbano del Caribe.

El estudio comparativo se centra en las cuatro ciudades a lo largo de cinco siglos. La historia urbana del Caribe se configura en tres fases: colonial, desarrollista y de ciudades abiertas, con una excepción en el caso de La Habana, la "ciudad socialista", un intento fallido de diversificar la dinámica política de una región sometida a la hegemonía norteamericana y a la primacía urbana de Miami desde la década de 1960. El autor explora las implicaciones de una megaciudad del siglo XXI, La Habana/Miami.